Южнее перевала Шипка, в районе деревни Шейново, находилась турецкая армия Вессель-паши (30-35 тыс. чел.). План Радецкого состоял в двойном охвате армии Вессель-паши колоннами генералов Скобелева (16,5 тыс. чел.) и Святополк-Мирского (19 тыс. чел.). Они должны были преодолеть балканские перевалы (Имитлийский и Трявненский), а затем, выйдя в район Шейново, нанести фланговые удары по расположенной там турецкой армии. Сам Радецкий с оставшимися на Шипке частями наносил отвлекающий удар в центре.

Зимний переход через Балканы (нередко по пояс в снегу) в 20-градусный мороз был сопряжен с большими риском. Однако русские сумели преодолеть заснеженные кручи. Первой 27 декабря вышла к Шейново колонна Святополк-Мирского. Она с ходу вступила в бой и захватила передовую линию турецких укреплений. Правая колонна Скобелева задержалась с выходом. Ей пришлось в суровых погодных условиях преодолевать глубокий снег, карабкаясь по узким горным тропинкам. Опоздание Скобелева дало туркам шанс разбить отряд Святополк-Мирского. Но их атаки утром 28 января были отбиты. Для помощи своим отряд Радецкого бросился с Шипки в лобовую атаку на турок. Этот смелый натиск был отражен, но сковал часть турецких сил.

Наконец, преодолев снежные заносы, в район боя вышли части Скобелева. Они стремительно атаковали турецкий лагерь и ворвались в Шейново с запада. Этот натиск решил исход сражения. В 15 часов окруженные турецкие войска капитулировали. В плен сдалось 22 тыс. чел. Потери турок убитыми и ранеными составили 1 тыс. чел. Русские потеряли около 5 тыс. чел. Победа при Шейново обеспечила прорыв Балкан и открыла русским путь на Адрианополь.