Воронежско-Касторненская операция 1919, наступательная операция левого крыла советских войск Южного фронта против белогвардейских казачьих войск генерала А. И. Деникина в октябре - ноябре во время Гражданской войны.

Задачей войск левого крыла Южного фронта (командующий А. И. Егоров, член РВС М. М. Лашевич и И. В. Сталин), действовавших во взаимодействии с 9-й армией Юго-Восточного фронта (всего 25-30 тыс. штыков, 10-12 тыс. сабель), было нанести удар во фланг ударной группировки противника, разбить основные конные соединения Донской и части Добровольческой армий (всего 20-25 тыс. штыков, 15-20 тыс. сабель) в районе Воронежа, освободить город и создать условия для расчленения деникинского фронта и последующего наступления в тыл белым войскам, действовавшим на орловско-курском направлении.

Перейдя в наступление, конный корпус С. М. Будённого и войска 8-й армии после упорных боёв 24 октября заняли Воронеж, 26 октября овладели станцией Лиски, форсировали Дон и к 5 ноября подошли к станции Касторная вместе с войсками 13-й армии. Но на стыке 8-й и 9-й армий белые вновь заняли Лиски, Таловую, Новохопёрск и Бобров, создав тем самым угрозу Воронежу с Ю. 5-15 ноября корпус Будённого при содействии 8-й и 13-й армий с боем овладел Касторной, отбросив белых на Ю. с большими потерями. 19 ноября на основе приказа РВС Республики корпус был развёрнут в 1-ю Конную армию. В эти же дни 9-я армия была усилена резервами, сводным конным корпусом Б. К. Думенко и кавалерийской группой М. Ф. Блинова. Это позволило советским войскам отбросить за Дон белоказачьи части, которые понесли тяжёлые потери. В В.-К. о. врагу были нанесены сильные удары, которые значительно ослабили белогвардейскую казачью конницу, что резко снизило оперативные возможности войск Деникина. К исходу операции Донская и Добровольческая армии были рассечены и отброшены в разных направлениях, а на их стыке в ходе операции создалась ударная группировка обоих советских фронтов, оказавшаяся в выгодном исходном положении для развития наступления на Донбасс, Ростов.

Успешное начало Воронежско-Касторненской операции облегчило проведение Орловско-Кромской операции 1919, в которой были разбиты главные силы Деникина. Победы советских войск под Орлом и Воронежем положили начало перелому во всей Гражданской войне.