Орловско-Кромская операция 1919, Орловско-Курская операция, боевые действия 14-й и 13-й армий Южного фронта (командование А. И. Егоров, члены РВС И. В. Сталин, Г. Я. Сокольников) по разгрому орловской группировки белогвардейских войск генерала А. И. Деникина (1-го армейского и 5-го конного корпусов) 11 октября - 18 ноября во время Гражданской войны 1918-20.

Отразив удар Южного фронта на харьковском направлении, Добровольческая армия генерала В. З. Май-Маевского в середине сентября возобновила наступление, 20 сентября овладела Курском и продвигалась на Орёл. 14-я и 13-я армии под ударами превосходящих сил врага отходили на С. Чтобы остановить продвижение противника на Москву и нанести ему поражение, по решению ЦК партии на усиление 14-й и 13-й армий были направлены пополнения, а с Западного фронта началась переброска Латышской и Эстонской стрелковых дивизий, Отдельной стрелковой бригады и кавалерийской бригады червонных казаков, которые предназначались для создания в районе Навля, Дмитриев ударной группы. В результате соотношение сил и средств на орловском направлении изменилось в пользу советских войск (к 20 октября в их составе имелось свыше 50,6 тыс. штыков и сабель, 1074 пулемёта и 253 орудия против 45 тыс. штыков и сабель, 403 пулемётов и 93 орудий у белых). Но пока на Южный фронт прибывали резервы, Добровольческая армия продолжала наступать.

В начале октября противник захватил Дмитриев и ударной группе пришлось сосредоточиваться севернее - в районе Карачев, Хотынец. К 9 октября белогвардейские войска вышли на рубеж Хутор-Михайловский, Севск, Дмитровск, Еропкино, Ливны, Петровское. Создалась угроза прорыва противника через Орёл на Тулу. Поэтому было решено начать контрнаступление, не ожидая прибытия Эстонской дивизии. 9 октября Главком С. С. Каменев подчинил ударную группу (около 10 тыс. чел.) Южному фронту, приказав развернуть её северо-западнее рубежа Кромы, Дмитриевск на стыке 14-й и 13-й армий для нанесения удара в юго-восточном направлении 9 октября командование Южного фронта разработало план О.-К. о. Ударная группа должна была 11 октября перейти в наступление из района Турищево - Молодовое (60 км юго-западнее Орла) и перерезать ж. д. Орёл - Курск между Малоархангельском и Фатежом; войска центра 13-й армии (командарм А. И. Геккер) - наступать на Ю.-З. с целью во взаимодействии с ударной группой и 9-й стрелковой дивизией окружить и уничтожить Корниловскую дивизию, рвавшуюся к Орлу; левофланговые соединения армии - наступать на Ливны; 14-я армия (командарм И. П. Уборевич) получила задачу правофланговыми соединениями овладеть Хутором-Михайловским, а главными силами разгромить врага в районе Дмитровск, Комаричи и наступать на Дмитриев. Утром 11 октября ударная группа перешла в наступление и, не встречая серьёзного сопротивления, 14 октября заняла Кромы.

В то же время главные силы 14-й и 13-й армий под ударами противника продолжали отходить на С. и С.-З. Корниловская дивизия нанесла поражение правофланговым соединением 13-й армии и 13 октября овладела Орлом. Вследствие отхода 7-й и 9-й стрелковой дивизий фланги ударной группы оказались обнажёнными, а её связь с 13-й армией нарушилась. В этой обстановке командование Южным фронтом возложило задачу нанесения главного удара на 14-ю армию, переподчинив ей ударную группу и прибывающую Эстонскую дивизию. Левому крылу 14-й армии было приказано наступать на В. и Ю.-В., а ударной группе - нанести удар на Орёл с Ю.-З. и во взаимодействии с Эстонской дивизией, наступавшей с З., и правофланговыми соединениями 13-й армии овладеть Орлом. В связи с занятием ударной группой Кром Корниловская дивизия была вынуждена прекратить наступление на Тулу. Белогвардейское командование решило концентрическими ударами окружить и уничтожить ударную группу. С 16 октября на фронте от Хутора-Михайловского до Ельца развернулось ожесточённое сражение, в ходе которого замысел врага был сорван. Советские войска охватили Орёл с Ю.-З., З. и С.-В. и вынудили Корниловскую дивизию в ночь на 20 октября поспешно оставить город. 20 октября Орёл был освобожден. Началось преследование противника, главный удар наносился смежными флангами 14-й и 13-й армий на Курск.

21 октября кавалерийская бригада червонных казаков, 11-я и 14-я кавалерийские бригады 14-й армии были сведены в 8-ю кавалерийскую дивизию. Белогвардейское командование попыталось разбить 14-ю и 13-ю армии и вновь овладеть Орлом. Особенно упорные бои происходили южнее Орла и в районе Кром, которые несколько раз переходили из рук в руки. К исходу 26 октября белые перешли к обороне, намереваясь стабилизировать фронт на рубеже Севск, Дмитровск, Еропкино, Новосиль, Елец, но войска 14-й и 13-й армий энергичными действиями сбили их с этого рубежа, развернули наступление и к исходу 18 ноября вышли на линию Льгов, Курск, Тим, Касторное. Большую роль сыграла 8-я кавалерийская дивизия В. М. Примакова, которая 3 ноября вошла в прорыв юго-восточнее Дмитровска и, действуя в тылу врага, 4 ноября овладела Понырями, 5 ноября - Фатежом, а 15 ноября - Льговом, что дезорганизовало оборону противника.

В ходе Орловско-Кромской операции войска Южного фронта нанесли крупное поражение Добровольческой армии и окончательно захватили инициативу в свои руки. В результате О.-К. о. и Воронежско-Касторненской операции 1919 произошёл коренной перелом в борьбе с деникинскими войсками и было положено начало победоносному наступлению Красной Армии на Юг. Боевые действия советских войск в О.-К. о. характеризовались решительностью и настойчивостью в достижении поставленной цели, ожесточённостью борьбы за инициативу, смелым массированием сил и средств на главных направлениях и нанесением сильных ударов на узком фронте, широким маневром на поле боя.