Его Высочество Князь Олег Константинович, четвертый сын Великого Князя Константина Константиновича, родился 15 ноября 1892 года. В десятилетнем возрасте был зачислен в кадеты Полоцкого кадетского корпуса. Прилежный ученик, князь выделялся среди других кадетов своей начитаностью и способностями. Каждый год он сдавал переходные экзамены, а в 1910 году после окончания Корпуса поступил в Императорский Александровский лицей. Унаследовав литературное дарование своего отца, князь с юных лет увлекался русскими классиками, и в лицее он всецело предавался изучению любимых авторов. Боготворя Пушкина, князь немало работал в музее лицея. В 1911 году был издан его труд под названием "Рукописи Пушкина". Занимался Олег Константинович также историей. Им было задумано несколько интересных литературных трудов, которые, к сожалению не удалось осуществить из-за болезни князя. Осенью 1913 года он заболел воспалением легких и был отправлен в Крым. Зиму провел в имении Осташево под Москвой. После окончания курса Александровского лицея с золотой медалью, Олег Константинович был зачислен в Лейб-Гвардии Гусарский Его Императорского Величества полк, а в 1912 году был произведен в корнеты.

В августе 1914 года вместе со своей частью князь пошел на фронт. Но уже в следующем месяце был тяжело ранен. Телеграмма штаба Верховного Главнокомандующего сообщала о его геройском подвиге: "При следовании застав нашей передовой кавалерии были атакованы и уничтожены германские разъезды. Частью немцы были изрублены, частью взяты в плен. Первым доскакал до неприятеля и врубился в него корнет Его Высочество Князь Олег Константинович". Телеграмма заканчивалась скорбной вестью о том, что юный князь ранен. Рана оказалась смертельной. 29 сентября в витебском лазарете на руках у своих родителей Олег Константинович скончался. Посмертно был награжден орденом св.великомученика Георгия 4-й степени. Это был первый представитель российской императорской династии погибший во время Великой войны.

"Свято памятуя слова Высочайшего манифеста "с жезлом в руках, с крестом в сердце", доблестно разделил почивший герой великую судьбу своих боевых сподвижников, отдавших жизнь за Царя и Родину. Перед лицом Вседержителя в искупительном жертвенном сосуде слилась кровь потомка царской семьи и неведомого пахаря, и воедино слились молитвы за них всей России перед Престолом Всевышнего. Русское воинство в безмолвном восхищении склонилось перед памятью героя, русские матери благоговейно склонились перед Августейшими родителями почившего, пославшими на бранное поле всех своих пятерых сыновей, отдавшими на защиту Родины все самое дорогое в жизни" (выдержка из некролога по Олегу Константиновичу).